| Pompeo Magno era figlio di Gneo Pompeo Strabone, un uomo estremamente ricco proveniente dal Piceno. Questo ramo della famiglia dei Pompei era tradizionalmente provinciale, il che lo sottoponeva inevitabilmente ai pregiudizi della élite Romana. La sua famiglia aveva raggiunto il consolato per la prima volta solo 35 anni prima. Di conseguenza aveva un background rispettabile ma un po' troppo provinciale, un leggero neo che lo ha segnato durante tutto la sua competizione politica con i più potenti patrizi di Roma.
Suo padre, Pompeo Strabone, era un importante generale ed il primo della famiglia a diventare senatore, essendo stato eletto console il 89 a.C.. Pompeo crebbe con suo padre negli accampamenti militari, coinvolto con l'esercito e gli affari politici. Strabone aveva combattuto prima con Caio Mario, poi con Silla nelle guerre civili dell'88-87 a.C.. A 17 anni, Pompeo era oramai completamente coinvolto nelle guerre di suo padre. Inoltre aveva un suo protetto, un giovane ufficiale suo coetaneo, Marco Tullio Cicerone. Secondo Plutarco, favorevole a Pompeo, era un adolescente popolare, considerato un po' simile ad Alessandro Magno.
Strabone morì nei conflitti tra Caio Mario e Lucio Cornelio Silla, lasciando al giovane Pompeo il controllo dei suoi affari e della sua fortuna. Malgrado la sua gioventù, Pompeo fu al fianco di Silla dopo il suo ritorno dalla guerra Mitridatica il 83 a.C.. A Roma, Silla prevedeva difficoltà con Cinna e trovò il giovane 23enne, e le tre legioni di veterani di suo padre, utili. Questa alleanza politica accelerò la carriera di Pompeo a Roma. Silla, ora dittatore, con il controllo assoluto della città, forzò il divorzio dal marito di Emilia Scaura, la figliastra incinta per farle sposare il suo giovane alleato. Pompeo era semplicemente felice di divorziare da Antistia, una matrona provinciale e di prendere la patrizia Emilia.
Il giovane Pompeo era ora in un'ottima posizione nei ranghi di Silla, nondimeno lontano dal suo consiglio privato. Durante le campagne di Silla attraverso l'Italia, Pompeo incontrò due individui che avrebbero entrambi modellato il futuro suo e di Roma: Marco Licinio Crasso e Gaio Giulio Cesare. Pompeo venne a contatto con Crasso nell'esercito. Crasso, come Pompeo, era stato lasciato con una piccola fortuna e con la forza militare di suo padre ed aveva parteggiato per Silla. I due avrebbero sviluppato una rivalità che sarebbe durata negli anni a venire. Pompeo incontrò per la prima volta Cesare quando Silla portò Cesare davanti a lui e chiese a Cesare di divorziare da sua moglie Cornelia, la figlia di Cinna. Quando Cesare rifiutò, Silla lo perdonò. Quando Pompeo encomiò l'azione, Silla rispose dicendo che desiderava lasciare alcuni nemici vivi per le avventure successive. Pompeo vide Cesare così non tanto come un nemico, ma come un ostacolo rispettato. Alcuni rapporti dell'evento suggeriscono che Pompeo fosse ispirato dal rifiuto di Cesare a divorziare da sua moglie, che gli ricordava lo stesso scenario che Pompeo aveva affrontato soltanto due anni prima.
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