| Nella primavera del 333 a.C., morto il generale Memnone, e riunitosi con il grosso dell'esercito, Alessandro si accinse ad entrare in Siria. Il re persiano Dario III aveva radunato un esercito numeroso, tre o quattro volte superiore a quello greco, che aveva preso posizione nella pianura all'uscita dei passi montani delle "porte siriache" e i due eserciti si fronteggiarono per qualche tempo.
A novembre, infine, il re persiano, temendo che l'inverno lo costringesse a ritirarsi nei quartieri invernali senza aver fermato Alessandro, e fiducioso della superiorità numerica del suo esercito, si spostò alle spalle dell'esercito macedone, nella pianura costiera di Isso, l'odierna Dörtyo. La scelta strategica di Dario non fu ottimale poiché nella ristretta pianura chiusa tra i monti del Tauro e il mare poterono essere schierati non più di 60.000 uomini.
Appena Alessandro caricò con la cavalleria leggera sull'ala sinistra, dove si trovava Dario con la sua guardia personale, il re persiano si diede alla fuga, compromettendo irrimediabilmente l'esito della battaglia (che pure stava volgendo a favore dei Persiani in altri punti). La battaglia si concluse con una completa disfatta dell'esercito persiano e vennero presi, oltre ad un immenso bottino, anche la madre, la moglie-sorella, due figlie e un figlio di Dario. Il Grande Re perse le sue migliori truppe, quasi tutti i più validi ufficiali del suo esercito e soprattutto il proprio prestigio di condottiero, distrutto dalla sua precipitosa fuga davanti al nemico.
Alessandro si dedicò quindi alle città costiere, per eliminare le ultime basi della flotta persiana. Si sottomisero senza combattere Arado, Biblo e Sidone con le loro squadre navali, mentre Tiro oppose un'accanita resistenza e fu vinta solo dopo un assedio di sette mesi nel 332 a.C.. Per conquistare Tiro Alessandro si servì dei detriti dell'antica città continentale, distrutta anni prima da Nabucodonosor II, per costruire una strada rialzata lunga 800 m e raggiungere così la città insulare. Anche Gaza cedette dopo due mesi di assedio, mentre Gerusalemme aprì le porte e si arrese. Secondo Giuseppe Flavio (Antichità giudaiche, XI, 337 [viii, 5]), ad Alessandro fu mostrato il libro biblico di Daniele, si pensa l'ottavo capitolo, dov'è indicato che un potente re greco avrebbe assoggettato e conquistato l'impero persiano.
Alessandro aveva rifiutato le proposte di pace di Dario, preferendo la via della conquista all'accontentarsi dei numerosi territori fino a quel momento assoggettati. Invece di proseguire immediatamente verso l'Asia, Alessandro preferì entrare in Egitto al fine di coprire le spalle al suo esercito prima della spedizione successiva.
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